История монастыря загадочна и окутана тайной. Он основан в 1288 году по приказу князя Романа Михайловича. По легенде, князь начал внезапно терять зрение и отправил своих послов в Киев за чудотворной иконой Богоматери Печерской. На пути в Брянск икона исчезла, и после долгих поисков была обнаружена на одном из деревьев в брянском лесу. Князь, узнав об этом странном событии, со свитой отправился к иконе и попросил исцеления. Произошло чудо, князь прозрел и велел возвести на этом месте монастырь.